リーディングジョッキー (Leading Jockey) とはある国・地域・競馬場、もしくは主催団体においてシーズンの勝利数が最も多い騎手のことである。最多勝利騎手ともいう。
この言葉が広まっていることから日本では2位以下の騎手のランキングについても「リーディング○位」とあらわすことがあるが、Leading Jockeyとはつまり「首位騎手」でありLeadingという言葉自体にランキングの意味はない(→リーディング (競馬)参照)。
中央競馬においては、日本中央競馬会 (JRA) が主催する競走に出走した騎手全体のなかで勝利数が最も多い騎手のことを指す。JRA賞にもリーディングジョッキーを表彰する部門「JRA賞最多勝利騎手」があるが、この場合は中央競馬および地方競馬の一部競走(JRA指定交流競走)が2012年度まで採用されていた。2013年度からは中央競馬のみでの成績が対象となる。また、美浦トレーニングセンター(関東)あるいは栗東トレーニングセンター(関西)所属の騎手のなかで最も勝利数の多い騎手のことを「関東リーディングジョッキー」「関西リーディングジョッキー」という場合もある。1975年度以降、関西(栗東トレーニングセンター)所属騎手のなかで中央競馬における勝利数が1位だった騎手には「関西テレビ放送賞」が贈られている。
さらに特定の期間における特定の競馬場での勝利数によるリーディングジョッキーという概念も存在し、地元のマスコミ関係団体などからの表彰を受ける場合がある。
地方競馬においては地方競馬全体でのリーディングジョッキーのほかに開催主催者単位、あるいは競馬場単位のリーディングジョッキーという概念が存在する。
2009年度より「NARグランプリ最優秀勝利回数騎手賞」が設けられ、中央競馬を含む勝利数の合計が1位となった地方競馬の騎手に贈られている。歴代の受賞者は以下のとおり。
アメリカ合衆国・カナダの成績
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