第99回全国高等学校ラグビーフットボール大会(だい99かいぜんこくこうとうがっこうラグビーフットボールたいかい)は、令和元年度全国高等学校総合体育大会を兼ねて、2019年12月27日から2020年1月7日まで東大阪市花園ラグビー場と東大阪市多目的広場で開かれた全国高校ラグビー大会である。令和最初の花園。
地区大会では、前年まで大分県大会を33年連続で制してきた大分舞鶴が決勝で大分東明に破れ、本大会出場を逃した。
本大会では、1回戦で報徳学園が対山形中央戦にて大会史上最高得点となる162点を挙げ、史上最大差となる157点差での勝利を収めた。この記録更新は第96回大会の2回戦で東福岡が対浜松工戦にて記録した139-0以来3大会ぶりである。2回戦では、県立浦和対青森山田戦において、史上初となるナイター照明を点灯した状態での試合が行われた。決勝戦は、進出7度目の桐蔭学園と進出4度目の御所実という決勝未勝利校同士の組み合わせで、桐蔭学園が初優勝をめざす御所実を破り、初の単独優勝を果たすとともに、東福岡と東海大大阪仰星に次ぐ史上3校目となる「三冠」を成し遂げた。当大会における東日本勢の単独優勝は第77回大会の國學院久我山の優勝以来22年ぶりである。
今大会から、準決勝2試合と決勝戦において試合開始直前にキックオフカウントダウン映像が会場の大型スクリーンにて放映されるようになった。これは、同年に開催されたラグビーワールドカップにおいて、そのような演出がなされていた影響を受けてのことである。また決勝戦では大学選手権決勝戦と同様、選手入場後に両校の校歌斉唱が実施されるようになったが、以後は取り止めとなっている。
また、女性主審(2名)が今大会で初めて試合をさばいた。
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