PlayStationのゲームタイトル一覧 (1999年) (プレイステーションのゲームタイトルいちらん (1999ねん))では 1999年にPlayStation対応として発売したゲームソフトを発売順に列記する。全627本。ただし追加要素のない廉価版は含まない。
本体の発売から4年が経過したこともあって、各社はソフト開発のノウハウを身に着け、『バイオハザード3 LAST ESCAPE』など人気シリーズの続編も相次いで発売された。
新規タイトルにおいては、ホラーゲーム『サイレントヒル』(コナミ、1999年3月4日発売)が、恐ろしい怪物だけでなく、人間の心の闇に迫った内容やジャンプスケアによらない恐怖演出から人気を博し、シリーズ化された。また、『せがれいじり』(エニックス、1996年6月3日)はテレビ番組『ウゴウゴルーガ』で知られる映像作家秋元きつねが開発に携わっており、PlayStation時代のバカゲーとして知られている。 1999年6月17日にSCEから発売された『俺の屍を越えてゆけ』は、長く生きられない呪いと人間との間に子を成せない2つの呪いをかけられた一族を主人公としており、天界の神々との間に子を成しながら、呪いをかけた張本人・朱点童子に立ち向かう内容となっており、主要スタッフが『天外魔境II 卍MARU』や『リンダキューブ』で知られる桝田省治であることも相まってヒットし、のちにリメイク版や続編も発売された。加えて、『どこでもいっしょ』は、プレイヤーと"ポケットピープル"と呼ばれるキャラクターたちとのコミュニケーションが人気を呼び、シリーズ化されたほか、携帯ゲーム機・PocketStationとの連動機能も話題を呼んだ。
一方、当時のSCEはアダルトゲームなどの成人向け要素を含む作品の移植には慎重になっており、この年に発売された『輝く季節へ』(原題:ONE 〜輝く季節へ〜)のように題名を変更するケースもあった。アダルトゲームメーカー・Leafも自社作品『痕』の移植企画をSCEに持ち込んだものの、却下されてしまった。 そこで同社はPlayStation用ソフト『To Heart』の企画をSCEに持ち込んだ後、PC版『To Heart』(成人向け)を制作した。PC版のヒットによりPlayStation版の企画が通り、タイトルを変更することなく1999年3月25日に発売できた。また、PlayStation版『To Heart』の制作にあたっては、成年向け描写の排除だけでなく大幅な加筆修正が行われており、PC版とは異なるシナリオが展開されただけでなく、恋愛ゲーム市場で大ヒットし、二次創作も盛んにおこなわれた。
また、この年には、コンピュータエンターテインメント協会(CESA)により「A区分(注意喚起不要)」「B区分(注意喚起が必要)」「C区分(発売禁止)」という3段階のレーティングが設けられたものの、その後ゲームソフトの審査はCESAから独立した組織が望ましいとの結論に至り、のちのコンピュータエンターテインメントレーティング機構(CERO)発足へとつながっていく
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