「飛んでイスタンブール」(とんでイスタンブール)は庄野真代の楽曲。5枚目のシングルとして、1978年4月1日にBLOW UP/日本コロムビアより発売された。
庄野の最大のヒット曲として知られており、シングルのオリコンセールスは46.3万枚。累計売上は60万枚を超える(80万枚とも)。
元々は筒美京平が野口五郎のために作った曲で、野口の音域などを意識しながら完成させた作品だった。しかし、仕上がり具合から筒美は「この曲は野口より女性ヴォーカルの方が合ってる」と判断し、結局はレコード化されることの無いまま、女性歌手用にストックされた。
1978年当時は昭和50年代に入ってからの円高も手伝い、日本人にとって海外旅行がようやく身近なものになっていた(若い日本人女性が海外に出始めた時期がこの頃である)。このような背景から、庄野の担当だった日本コロムビアの三野明洋ディレクター(当時)は、「無国籍なイメージの曲を」ということで筒美に作曲を依頼する。庄野の過去の楽曲を聴いた筒美は、ストックしてあった作品がヴォーカルに合うと確信し、ちあき哲也に作詞を依頼する。ちあきはメロディーに“イスタンブール”の語呂合わせを駆使した歌詞を付けてくる。さらに筒美はギリシャの民族楽器「ブズーキ」の使用を船山基紀に提案する。船山はそれを基調にイントロのフレーズやオブリガートを考え、全体をエキゾチックな雰囲気の楽曲に仕上げる。
庄野のレコーディングには筒美が立会い、最初は「好きなように歌ってください」と言っていたが、次第に「ここはこうで、ここはこうで」と注文をつけ始めた。各々の歌手の良さを引き出すような曲作りが筒美の信条だったため、それが上手く表現されることにやはりこだわりがあるようだった。特に締めのフレーズ「夜だけのパラダイス」の「パラダイス」の歌い方が何度やり直しても筒美は気に入らなかったようで、最後には「もうそれでいいです」と筒美の方が諦めてしまったが、庄野は2021年のインタビューで「正解はいまでもわかりません。永遠の課題です」と語っている。
本作は失恋した女性のセンチメンタル・ジャーニーを描いた歌であるが、歌詞の中にはトルコ最大の都市であるイスタンブールとは地理学上全く無関係な「砂漠」が登場している。庄野は、ヒットから2年後の1980年(昭和55年)にイスタンブールを初めて訪れたが、歌詞にある砂漠のエキゾチックなイメージと、実際のトルコの風景が全く違うことを知り、その時の様子を、
と述べている。
なお、NHKで歌った時は「こんなジタンの空箱」という歌詞が『「ジタン」は(広告・宣伝放送を禁止した放送法83条1項及び日本放送協会定款51条に抵触する)たばこの商標である』という法律上の判断から「そんな煙草の空箱」と改変して歌った。
本作の大ヒットにより、日本におけるイスタンブールの知名度は飛躍的に上がり、日本人にとって「トルコといえば『飛んでイスタンブール』」と云われるほどトルコで一番有名な都市、地名となった。
発表当時は日本からイスタンブールへの直行便はなかったが、1989年に日本 - トルコ間にトルコ航空便が就航(現在、成田国際空港および関西国際空港 - イスタンブール・アタテュルク国際空港間を運航)した。2015年からはトルコのフラッグ・キャリア、ターキッシュ・エアラインズが、日本向けの宣伝に「飛んでイスタンブール、そこから飛ぶのがルール」と本作を意識し、韻を踏んだキャッチコピーを採用した。
リリースから3か月後の7月3日付オリコンシングルチャートでトップ10にランクインした。その後も順位を上げ、7月24日付チャートで3位まで上昇した(最高位)。庄野初のヒット曲でかつ最大のセールスを記録する。8月28日付チャートでは『飛んでイスタンブール』が8位、次作『モンテカルロで乾杯』が7位となり、庄野の曲がトップ10に2曲同時ランクインした。庄野は本作のヒットで『第29回NHK紅白歌合戦』に初出場を果たした。
ジャケット写真は3種類あり、初回プレス分には雑誌の取材で撮影されたホットパンツ姿の写真が流用され、ヒットし始めてからようやく赤い服で両手を挙げているジャケット写真が撮影された。その後さらに赤い服で寝ている写真へと変更された。
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